杰克（乔治·克鲁尼GeorgeClooney饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失败让他不得不面对为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克发誓百折不挠于命运的安排，他决定越狱。女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹JenniferLopez饰）出生于执法世家，可惜眼光不佳的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次无意偶尔中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯VingRhames饰）并成了两人的人质。在遁逃的途中，凯伦和杰克之间孕育发生了感情，被迫分离后，亲手将爱人捉拿归案成了凯伦唯一的理想。一个是运气不佳，一个是眼光不佳，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？